In questo articolo, affronteremo insieme un’argomento molto importante dal punto di vista scientifico, ma, sopratutto, dal punto di vista della salute, tema a noi molto caro e assolutamente prioritario vista la sua valenza.
Infatti, nell’articolo preposto, troverete tutti i meccanismi molecolari/biochimici, biologici, e di mutagenesi che portano alla comparsa del cancro. In modo particolare il cancro provocato dal fumo di una semplice sigaretta, e se vogliamo andare più a fondo, provocato da un composto chimico organico: il benzo(a)pirene.
Prima di andare nel fulcro dell’argomento, è assolutamente importante conoscere le principali classi di composti che fanno parte di una comune sigaretta e conoscerne i nomi principali.
Fumo da sigaretta: quali sono le principali classi chimiche presenti?
Tra le principali classi chimiche che possiamo rinvenire in una sigaretta abbiamo:
- Idrocarburi aromatici policiclici (PAH)
- N-nitrosammine
- Azareni
- Ammine aromatiche
- Ammine eterocicliche
- Aldeidi
- Idrocarburi volatili
- Nitro composti
- Miscele organiche
- Metalli e altri composti inorganici.
In tutto sono presenti 60 sostanze diverse notoriamente cancerogene o sospetti cancerogeni- secondo gli studi effettuati dai ricercatori- che possono portare ad effetti devastanti.
Ma porteremo in causa il più noto degli idrocarburi policiclici aromatici presenti nel fumo da tabacco, ovvero il benzo(a)pirene, che forma dei veri addotti col DNA scatenando i fattori di mutagenesi e cancerogenesi.
Prima di parlare del benzo(a)pirene darò un breve accenno sulla “famiglia” di cui fa parte il composto stesso: I benzopireni.
I benzopireni sono idrocarburi, policiclici a cinque anelli benzenici condensati, ed appartengono alla classe dei composti aromatici policiclici. I più comuni tra essi sono il benzo(a)pirene ed il benzo(e) pirene, isomero.
Il benzo(a)pirene è stato sintetizzato per la prima volta nel 1933 come parte di un programma per l’identificazione dei carcinogeni nel tar del carbone. E’ considerato come potenziale ed effettivo cancerogeno.
Il BaP si forma per pirosintesi durante la combustione di sostanze solide. Infatti, la temperatura ottimale per la pirosintesi del benzo(a)pirene è di 710°C che ritroviamo principalmente nel fumo da sigaretta la cui massima temperatura di combustione è compresa fra gli 880 e i 900°C.
Il benzo(a)pirene è uno dei numerosi cancerogeni presenti nel fumo di Tabacco individuati come certi per l’uomo dallo IARC ( International agency for Research on Cancer).
Il fumo di tabacco ad oggi è il più importante fattore di rischio per tumore polmonare e altre patologie annesse.
Dopo questa necessaria premessa, andremo a vedere come il benzo(a)pirene può costituire un serio rischio nella formazione di tumori e la proliferazione di cellule malate. Infatti, come ribadito, prima il BaP può creare dei veri e propri addotti con il DNA:
Figura 1.0 Molecola di benzo(a)pirene.
Il benzo(a)pirene non è cancerogeno di per sè, ma lo diventa quando subisce i molteplici processi metabolici attivati nel nostro organismo.
- La molecola di benzo(a)pirene viene ossidata una prima volta da un sistema di enzimi. entra in ruolo infatti il Citocromo P450 con i suoi esoenzimi CYP1A1/CYP1B1.
- Avremmo un epossido in posizione 7,8. La molecola prende il nome di (+) benzo(a)pirene-7,8epoxide.
- Avviene l’idrolisi dell’epossido, infatti solo legati due gruppi alcolici in posizione 7,8 (OH) con formazione del diolo.
- Il diolo subisce una nuova ossidazione con formazione dell’epossido. la molecola ora prende il nome di (+) benzo(a)pirene-7,8dihydrodiol epoxide.
E’ proprio il benzo(a)pirene diolo epossido che può reagire con il DNA. Infatti, la reattività chimica è responsabile di ciò che avviene dal punto di vista biochimico.
Il diolo epossido è reattivo con una delle basi, in modo particolare con i gruppi purinici. Può reagire sia con l’adenina che con la Guanina (gruppo amminico).
In modo particolare il processo mutageno è dovuto all’attacco chimico alla Guanina. Invece l’attacco chimico all’adenina può essere riparato dai sofisticati meccanismi di riparazione del DNA.
5. Come vediamo nella figura sopra, si forma un prodotto di addizione covalente, il cosiddetto addotto col DNA. Viene a formarsi il benzopirene-deossi-guanosina.
Durante i processi di replicazione del DNA, se viene replicato il DNA stampo con l’addotto benzo(a)pirene diolo epossido, avremmo una trasposizione delle basi azotate. Non avremmo l’appaiamento delle basi secondo la regola Francis-Crick, ma saranno associate in maniera non complementare, così da generare le mutazioni che porterebbero ai processi di cancerogenesi.
Abbiamo due tipi di trasposizioni, ADENINA_GUANINA e CITOSINA_ADENINA (in maniera particolare)che porterebbero a loro carico gravi mutazioni.
Per concludere è bene salvaguardarsi da ciò che è dannoso per la salute, fumare significa rovinare tutto ciò.
SITOGRAFIA:
Fumo di tabacco e cancro, Unict, Prof.re Condorelli
BIBLIOGRAFIA:
Chimica Organica 7ed. zanichelli.
IMMAGINI:
Arpa Toscana
Unito.
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